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Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Aminohydroxylation of Olefins with Functionalized Hydroxylamines
Ist Teil von
Journal of the American Chemical Society, 2013-03, Vol.135 (9), p.3343-3346
Ort / Verlag
United States: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2013
Link zum Volltext
Quelle
MEDLINE
Beschreibungen/Notizen
A diastereoselective aminohydroxylation of olefins with a functionalized hydroxylamine is catalyzed by new iron(II) complexes. This efficient intramolecular process readily affords synthetically useful amino alcohols with excellent selectivity (dr up to > 20:1). Asymmetric catalysis with chiral iron(II) complexes and preliminary mechanistic studies reveal an iron nitrenoid is a possible intermediate that can undergo either aminohydroxylation or aziridination, and the selectivity can be controlled by careful selection of counteranion/ligand combinations.