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Asymmetric Synthesis of Dihydrospirotryprostatin B via a Silica Gel‐Mediated Cyclization of Tryptamine‐Ynamide
Ist Teil von
Chinese journal of chemistry, 2024-06, Vol.42 (12), p.1355-1359
Ort / Verlag
Weinheim: WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
Erscheinungsjahr
2024
Quelle
Wiley Online Library
Beschreibungen/Notizen
Comprehensive Summary
An asymmetric synthesis of dihydrospirotryprostatin B was achieved in 15 steps (8 purifications) from L‐tryptophan. The main feature of our synthetic strategy is the efficient construction of spirocyclic oxindole intermediate containing a chiral quaternary carbon center, involving the silica gel‐mediated cyclization of tryptamine‐ynamide and oxidation under neat conditions.
An asymmetric synthesis of dihydrospirotryprostatin B was achieved through silica gel‐mediated cyclization of tryptamine‐ynamide based on a chiral pool strategy.