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A photoredox/nickel-catalyzed selective 1,4-arylsulfonation of 1,3-enynes to access structurally diverse sulfone-containing allenes has been established. This radical cascade transformation featured easy manipulation, mild conditions, low catalyst loading, broad substrate scope, and large-scale synthesis. The preliminary mechanistic studies indicated a possible radical-relay process enabled by the radical capture of nickel(0) species.