Details

Autor(en) / Beteiligte

• Karakuş, Sevgi

Titel

2- (4- Aminofenil)- 5- Sübstitüeamino- 1, 3, 4- Tiyadiazollerden Türeyen Bazı Bileşiklerin Sentezi Ve Spektral Verileri

Ort / Verlag

ProQuest Dissertations & Theses

Erscheinungsjahr

2001

Quelle

ProQuest Dissertations & Theses A&I

Beschreibungen/Notizen

• Bu araştırmada, antitüberküloz aktivitelerinin taranması amacı ile sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol, tiyoüre ve hidrazon türevi bileşikler sentezlenmiştir. Araştırmanın birinci bölümünde, 2-(4-aminofenil)-5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazol yapısındaki bileşikler, benzoil klorür ve etil 4-aminobenzoat'tan hareketle literatür yöntemine göre hazırlanmıştır. Oluşan ürün hidrazin hidrat ile reaksiyona sokularak 4-(benzoilamino)benzoilhidrazin elde edilmiş, sonra bu bileşiğin metil, etil, propil, siklohekzil, fenil, benzil, 4-fluorofenil, 4-klorofenil, 2-metilfenil, 4-metilfenil, 4-metoksifenil ve 4-nitrofenil izotiyosiyanat'lara katımı ile 1-[4-(benzoilamino) benzoil]-4-alkil/ariltiyosemikarbazidler (1a-k) sentezlenmiştir. 1a-k'dan hareketle, 2-(4-aminofenil)-5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazoller (2a-k) bu çalışmada geliştirilen yeni bir yöntem ile daha ekonomik bir şekilde elde edilmişlerdir. Araştırmanın ikinci bölümünde, aromatik primer aminlerin susuz asetonlu ortamda fenil izotiyosiyanat'a katımları ile N-fenil-N'-(4-(5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazol-2-il)fenil]tiyoüreler (3c-e, 3g-ı, 3j) kazanılmıştır. Aromatik primer aminlerin diazonyum tuzlarının asetilaseton ile kenetlenmeleri sonucunda da 2,3,4-pentantrion-3-[4-(5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazol-2-il)fenil]hidrazonlar (4a-i) elde edilmiştir.Yirmi dört adedi orijinal olmak üzere toplam otuz adet bileşiğin saflıkları ince tabaka ve yüksek basınçlı sıvı kromotografisi ile kontrol edildikten sonra yapıları, elementel analiz (C, H, N), UV, IR, 1H-NMR ve kütle spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.Sentez edilen bütün bileşiklerin antitüberküloz aktiviteleri Tuberculosis Antimicrobial Acquisition & Coordinating Facility (TAACF) tarafından incelenmiş ve tüm bileşiklerin antitüberküloz aktiviteleri BACTEC 460 Radyometrik Sistem kullanılarak Mycobacterium tuberculosis H37Rv suşuna karşı 6.25 mg/ml konsantrasyonda in vitro olarak araştırılmıştır. Bileşikler içerisinde en yüksek inhibisyon N-fenil-N'-[4-(5-siklohekzilamino-1,3,4-tiyadiazol-2-il)fenil]tiyoüre için % 67, 2-(4-aminofenil)-5-(4-klorofenil)amino-1,3,4-tiyadiazol için % 57 ve 2,3,4-pen-tantrion-3-[4-(5-metilamino-1,3,4-tiyadiazol-2-il)fenil]hidrazon için % 46 olarak tespit edilmiştir.