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A copper‐catalyzed site‐selective C5‐dicarbonylation reaction of anthranils has been developed for synthesis of 1,2‐dicarbonyl compounds using methyl ketone as a commercially available carbonylation reagent. This process represents the first example to implement the C5‐dicarbonylation of anthranils, which involves an oxidative Csp3‐H/Csp2‐H cross‐coupling reaction along with thermolytic N−O bond cleavage.