Details

Autor(en) / Beteiligte

• Cai, Yuan
• Ye, Xiaodong
• Liu, Sheng
• Shi, Shi‐Liang

Titel

Nickel/NHC‐Catalyzed Asymmetric C−H Alkylation of Fluoroarenes with Alkenes: Synthesis of Enantioenriched Fluorotetralins

Ist Teil von

• Angewandte Chemie, 2019-09, Vol.131 (38), p.13567-13571

Ort / Verlag

Weinheim: Wiley Subscription Services, Inc

Erscheinungsjahr

2019

Quelle

Wiley-Blackwell Journals

Beschreibungen/Notizen

• Chiral polyfluoroarene derivatives are an important scaffold in chemistry. An unprecedented enantioselective C−H alkylation of polyfluoroarenes with alkenes is described. The reaction employs bulky chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands for nickel catalysts to enable exclusive activation of C−H bonds over C−F bonds and complete endo‐selective C−H annulation and excellent enantioselectivity. A wide variety of chiral fluorotetralins, compounds otherwise difficultly accessed but serve as important bioisosteric analogs of both tetralin and heterocycle units for drug design, are expediently synthesized from easily available substrates. To our knowledge, this is the first example of catalytic enantioselective C−H functionalization of polyfluoroarenes. Genickelt und abgewickelt: Die erste enantioselektive C‐H‐Funktionalisierung von Polyfluorarenen wird vorgestellt. Diese beispiellose asymmetrische C‐H‐Alkylierung von Fluorarenen mit Alkenen wird durch die Nutzung von NHC/Ni‐Katalyse ermöglicht, welche chirale Fluortetraline in hoher Effizienz und ausgezeichneter Chemo‐, Regio‐ und Enantioselektivität liefert.