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Die Ligation von α‐Ketosäure‐Hydroxylamin (KAHA) erlaubt die chemoselektive Verknüpfung von ungeschützten Peptidsegmenten unter Bildung einer Amidbindung. Die zurzeit meistgenutzte Variante basiert auf einem fünfgliedrigen cyclischen Hydroxylamin, welches einen Homoserinester als Hauptligationsprodukt bildet. Ein neues viergliedriges cyclisches Hydroxylamin wurde synthetisiert, um die natürliche Aminosäure Threonin an der Ligationsstelle bildet. Dieses Monomer wurde für die Synthese der Proteine UbcH5a (146 Aminosäuren) und TI I27 (89 Aminosäuren) eingesetzt. Sowohl das so synthetisierte UbcH5a als auch die Variante, die unter Verwendung des fünfgliedrigen zyklischen Hydroxylamins synthetisiert wurde, zeigten identische Aktivitäten gegenüber der rekombinanten Variante in einem Ubiquitinierungs‐Assay.