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A reaction sequence of regioselective peripheral bromination, Suzuki–Miyaura coupling with 2‐borylated thiophene or pyrrole, and oxidative ring‐closure with FeCl3 allowed the synthesis of heterole‐fused earring porphyrins 4Pd and 9Pd from the parent earring porphyrin 1. Differently pyrrole‐fused porphyrins 5H and 6H and their PdII complexes 5Pd and 6Pd were also synthesized. The structures of 4Pd, 5H, 6Pd, and 8Pd have been revealed by X‐ray analysis to be slightly twisted owing to constraints imposed by heterole‐fused structures. 5Pd exhibits an intensified band at 1505 nm, while 4Pd and 9Pd display small but remarkably red‐shifted absorption bands reaching around 2200 nm.
Schmückende Porphyrine: Eine Serie substituierter und anellierter „Ohrring”‐Porphyrine wurde regioselektiv aus dem bromierten Porphyrin 2 synthetisiert. Die Strukturen von 4Pd, 5H und 8Pd sind infolge der Beschränkungen durch die doppelt Heterol‐anellierten Strukturen leicht verdrillt. 5Pd zeigt eine intensivierte Bande bei 1505 nm, während 4Pd und 9Pd kleine, aber deutlich rotverschobene Absorptionsbanden bis ca. 2200 nm aufweisen.