Details

Autor(en) / Beteiligte

• Kim, Seung Wook
• Schempp, Tabitha T.
• Zbieg, Jason R.
• Stivala, Craig E.
• Krische, Michael J.

Titel

Regio‐ and Enantioselective Iridium‐Catalyzed N‐Allylation of Indoles and Related Azoles with Racemic Branched Alkyl‐Substituted Allylic Acetates

Ist Teil von

• Angewandte Chemie, 2019-06, Vol.131 (23), p.7844-7848

Ort / Verlag

Weinheim: Wiley Subscription Services, Inc

Erscheinungsjahr

2019

Quelle

Wiley-Blackwell Journals

Beschreibungen/Notizen

• Cyclometallated π‐allyliridium C,O‐benzoates modified with (S)‐tol‐BINAP, which are stable to air, water, and SiO2, catalyze highly enantioselective N‐allylations of indoles and related azoles. This reaction complements previously reported metal‐catalyzed indole allylations in that complete levels of N versus C3 and branched versus linear regioselectivity are observed. Immer an der richtigen Stelle: Cyclometallierte und mit (S)‐tol‐BINAP modifizierte π‐Allyliridium‐C,O‐benzoate – stabil in Luft, Wasser und SiO2 – katalysieren hoch enantioselektiv N‐Allylierungen von Indolen und anderen Azolen. Die Reaktion ergänzt vorherige metallkatalysierte Indol‐Allylierungen insofern, als vollständige Regioselektivität in Bezug auf N vs. C3 und verzweigt vs. linear erreicht wird.