Details

Autor(en) / Beteiligte

• Wang, Wang
• Ding, Chao
• Li, Yangyang
• Li, Zheqi
• Li, Yuqiang
• Peng, Long
• Yin, Guoyin

Titel

Migratory Arylboration of Unactivated Alkenes Enabled by Nickel Catalysis

Ist Teil von

• Angewandte Chemie, 2019-03, Vol.131 (14), p.4660-4664

Ort / Verlag

Weinheim: Wiley Subscription Services, Inc

Erscheinungsjahr

2019

Quelle

Wiley Online Library All Journals

Beschreibungen/Notizen

• An unprecedented arylboration of unactivated terminal alkenes, featuring 1,n‐regioselectivity, has been achieved by nickel catalysis. The nitrogen‐based ligand plays an essential role in the success of this three‐component reaction. This transformation displays good regioselectivity and excellent functional‐group tolerance. In addition, the incorporation of a boron group into the products provides substantial opportunities for further transformations. Also demonstrated is that the products can be readily transformed into pharmaceutically relevant molecules. Unexpectedly, preliminary mechanistic studies indicate that although the metal migration favors the α‐position of boron, selective and decisive bond formation is favored at the benzylic position. Nichtaktivierte endständige Alkene wurden durch Nickelkatalyse einer beispiellosen Arylborierung mit 1,n‐Regioselektivität (n>2) unterzogen, um eine Reihe wertvoller Alkylboronsäureester herzustellen. Mechanistische Studien zeigen, dass an dieser Reaktion eine Nickelmigration und ein selektiver bindungsbildender Schritt beteiligt sind.