Details

Autor(en) / Beteiligte

• Liu, Zhonglin
• Xiao, Haiwen
• Zhang, Benxiang
• Shen, Haigen
• Zhu, Lin
• Li, Chaozhong

Titel

Copper‐Catalyzed Remote C(sp3)−H Trifluoromethylation of Carboxamides and Sulfonamides

Ist Teil von

• Angewandte Chemie, 2019-02, Vol.131 (8), p.2532-2535

Ort / Verlag

Weinheim: Wiley Subscription Services, Inc

Erscheinungsjahr

2019

Quelle

Alma/SFX Local Collection

Beschreibungen/Notizen

• Reported herein is an unprecedented protocol for trifluoromethylation of unactivated aliphatic C(sp3)−H bonds. With Cu(OTf)2 as the catalyst, the reaction of N‐fluoro‐substituted carboxamides (or sulfonamides) with Zn(CF3)2 complexes provides the corresponding δ‐trifluoromethylated carboxamides (or sulfonamides) in satisfactory yields under mild reaction conditions. A radical mechanism involving 1,5‐hydrogen atom transfer of N‐radicals followed by CF3‐transfer from CuII−CF3 complexes to the thus formed alkyl radicals is proposed. Aus der Distanz: Die chemoselektive Trifluormethylierung von unaktivierten C(sp3)‐H‐Bindungen distal zu den funktionellen Gruppen gelingt unter milden, kupferkatalysierten Bedingungen. Ein radikalischer Mechanismus unter Beteiligung eines 1,5‐Wasserstoffatomtransfers von N‐Radikalen gefolgt von CF3‐Transfer von den CuII‐CF3‐Komplexen zu den so gebildeten Alkylradikalen wird vorgeschlagen.