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Synthesis of (4-nitro-1H-indol-6-yl)- and (4-amino-1H-indol-6-yl)phosphonic acid derivatives
Ist Teil von
Chemistry of heterocyclic compounds (New York, N.Y. 1965), 2018-11, Vol.54 (11), p.1033-1039
Ort / Verlag
New York: Springer US
Erscheinungsjahr
2018
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
A convenient methodology for the synthesis of previously unreported (1
H
-indol-6-yl)phosphonic acid derivatives has been described. Reaction of (4-methyl-3,5-dinitrophenyl)phosphonates with dimethylformamide dimethyl acetal leads to the respective enamines that can be readily converted into indoles by the Batcho–Leimgruber synthetic protocol. Proper choice of reducing agent for the reductive cyclization of intermediate enamines allows to selectively obtain (4-nitro-1
H
-indol-6-yl)- and (4-amino-1
H
-indol-6-yl)phosphonates.