Details

Autor(en) / Beteiligte

• Liao, Gang
• Yao, Qi‐Jun
• Zhang, Zhuo‐Zhuo
• Wu, Yong‐Jie
• Huang, Dan‐Ying
• Shi, Bing‐Feng

Titel

Scalable, Stereocontrolled Formal Syntheses of (+)‐Isoschizandrin and (+)‐Steganone: Development and Applications of Palladium(II)‐Catalyzed Atroposelective C−H Alkynylation

Ist Teil von

• Angewandte Chemie, 2018-03, Vol.130 (14), p.3723-3727

Ort / Verlag

Weinheim: Wiley Subscription Services, Inc

Erscheinungsjahr

2018

Quelle

Wiley Online Library

Beschreibungen/Notizen

• Dibenzocyclooctadiene lignans are an interesting class of molecules because of their unique structure based on an axially chiral biaryl moiety as well as their significant biological activity. Herein, we describe the development of a palladium‐catalyzed atroposelective C−H alkynylation and its application in gram‐scale, stereocontrolled formal syntheses of (+)‐isoschizandrin and (+)‐steganone. tert‐Leucine was identified as an efficient, catalytic transient chiral auxiliary. A wide range of enantiomerically enriched biaryl compounds were prepared by this approach in good yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivity (up to >99 % ee). Pd ist der Schlüssel: Eine Palladium‐katalysierte atropselektive C‐H‐Alkinylierung wurde entwickelt und für die stereokontrollierte Formalsynthese von (+)‐Isoschizandrin (siehe Schema) und (+)‐Steganon verwendet. tert‐Leucin wurde als ein effizientes katalytisches chirales Auxiliar für diese Reaktion identifiziert, das die Herstellung einer breiten Spanne von enantiomerenangereicherten Biarylverbindungen in guten Ausbeuten ermöglichte.