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Unified Asymmetric Total Syntheses of (-)-AlotaketalsA-D and (-)-PhorbaketalA
Ist Teil von
Angewandte Chemie International Edition, 2017-07, Vol.56 (31), p.9096
Auflage
International ed. in English
Ort / Verlag
Weinheim: Wiley Subscription Services, Inc
Erscheinungsjahr
2017
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
The novel tricyclic spiroketal alotane-type sesterterpenoids showed strikingly different biological activities and potency with subtle structural alterations. Asymmetric total syntheses of the tricyclic sesterterpenoids (-)-alotaketalsA-D and (-)-phorbaketalA were accomplished [29-31 steps from (-)-malic acid] in a collective way for the first time. The key features of the strategy included 1)a new cascade cyclization of vinyl epoxy [delta]-keto-alcohols to forge the common tricyclic spiroketal intermediate, 2)a late-stage allylic C-H oxidation, and 3)olefin cross-metathesis to install the different side chains.