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Concise Total Synthesis of DioncophyllineE through an ortho-Arylation Strategy
Ist Teil von
Angewandte Chemie International Edition, 2017-07, Vol.56 (29), p.8536
Auflage
International ed. in English
Ort / Verlag
Weinheim: Wiley Subscription Services, Inc
Erscheinungsjahr
2017
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
The first total synthesis of the potent antimalarial 7,3'-linked naphthylisoquinoline alkaloid dioncophyllineE (1) has been completed. The synthesis proceeds in 12 steps (longest linear sequence) and in 15% overall yield. Key transformations include an ortho-arylation of a naphthol with an aryllead triacetate to construct the sterically hindered biaryl bond, and a three-step sequence to stereoselectively generate the trans-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline moiety.