Details

Autor(en) / Beteiligte

• Nuhant, Philippe
• Allais, Christophe
• Roush, William R.

Titel

Diisopinocampheylborane-Mediated Reductive Aldol Reactions: Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of syn Aldols from N-Acryloylmorpholine

Ist Teil von

• Angewandte Chemie, 2013-08, Vol.125 (33), p.8865-8869

Ort / Verlag

Weinheim: WILEY-VCH Verlag

Erscheinungsjahr

2013

Quelle

Wiley-Blackwell Journals

Beschreibungen/Notizen

• Eine preiswerte Synthese von syn‐Propionamidaldolen wurde entwickelt. Die Synthese beginnt mit der Bildung des Z‐Enolborinats durch Hydroborierung von 4‐Acryloylmorpholin mit Diisopinocampheylboran ((Ipc)2BH), an die sich eine Aldolreaktion mit einem achiralen oder chiralen Aldehyd zur Bildung von syn‐α‐Methyl‐β‐hydroxymorpholincarboxamiden mit exzellenter Enantio‐ und Diastereoselektivität anschließt (siehe Schema; R=Alkyl, Alkenyl, Aryl, Heteroaryl).