Details

Autor(en) / Beteiligte

• Wang, Meng
• Gutiérrez, Oliver Y.
• Camaioni, Donald M.
• Lercher, Johannes A.

Titel

Palladium‐Catalyzed Reductive Insertion of Alcohols into Aryl Ether Bonds

Ist Teil von

• Angewandte Chemie, 2018-03, Vol.130 (14), p.3809-3813

Ort / Verlag

Weinheim: Wiley Subscription Services, Inc

Erscheinungsjahr

2018

Link zum Volltext

Quelle

Wiley Online Library

Beschreibungen/Notizen

• Palladium on carbon catalyzes C−O bond cleavage of aryl ethers (diphenyl ether and cyclohexyl phenyl ether) by alcohols (R−OH) in H2. The aromatic C−O bond is cleaved by reductive solvolysis, which is initiated by Pd‐catalyzed partial hydrogenation of one phenyl ring to form an enol ether. The enol ether reacts rapidly with alcohols to form a ketal, which generates 1‐cyclohexenyl−O−R by eliminating phenol or an alkanol. Subsequent hydrogenation leads to cyclohexyl−O−R. Die Veredelung von Lignin‐Modellverbindungen durch palladiumkatalysierte reduktive Alkoholyse von Arylethern beginnt mit der partiellen Hydrierung des Arenrings zum Enolether. Die starke C(Aryl)‐O‐Bindung wird dann durch Addition des Alkohols an den Enolether und R‐OH‐Eliminierung gespalten.