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High-Pressure Diels−Alder Approach to Natural Kainic Acid
Ist Teil von
Organic letters, 2006-11, Vol.8 (24), p.5665-5668
Ort / Verlag
United States: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
2006
Link zum Volltext
Quelle
MEDLINE
Beschreibungen/Notizen
The first Diels−Alder based synthesis of (−)-kainic acid is described. Danishefsky's diene and a vinylogous malonate derived from 4-hydroxyproline combine under high pressure to afford a key bicyclic intermediate with virtually no loss of enantiopurity. This adduct can be converted into the natural product with complete stereocontrol.