Details

Autor(en) / Beteiligte

• Le Floch, Camille
• Sengmany, Stéphane
• Le Gall, Erwan
• Léonel, Éric

Titel

Synthèse domino du noyau tricyclique ABC de strigolactones et analogues

Ist Teil von

• Comptes rendus. Chimie, 2013-04, Vol.16 (4), p.331-342

Ort / Verlag

Paris: Elsevier SAS

Erscheinungsjahr

2013

Quelle

Access via ScienceDirect (Elsevier)

Beschreibungen/Notizen

• La synthèse orientée vers la diversité du noyau tricyclique ABC des strigolactones et analogues est décrite à partir de dérivés carbonylés aromatiques ortho-halogénés ou de composés vinyliques et d’itaconate de diméthyle. Elle implique un processus domino addition conjuguée/aldolisation/lactonisation qui permet l’obtention de trois liaisons carbone-carbone en une seule étape expérimentale. Des aménagements fonctionnels visant à diversifier la nature des fonctions présentes sur le tricycle ainsi qu’un mécanisme réactionnel probable sont présentés. The diversity-oriented synthesis of the ABC tricyclic core of strigolactones and analogues is described starting from ortho-halogenated aromatic or vinylic carbonyl compounds and dimethyl itaconate. It involves a conjugate addition/aldol coupling/lactonization domino process that allows the formation of three carbon–carbon bonds in a single experimental step. Functional group interconversions as well as a putative reaction mechanism are presented.