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Structural Revision of Isoeudistomin U by Total Synthesis
Ist Teil von
Journal of natural products (Washington, D.C.), 1995-10, Vol.58 (10), p.1636-1639
Ort / Verlag
Washington, DC: American Chemical Society
Erscheinungsjahr
1995
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
Pictet-Spengler condensation of indole-3-carboxaldehyde and of tryptamine yielded a tetrahydro- beta -carboline, which was transformed in one step (DDQ-THF) into a compound whose spectral properties were identical with those of isoeudistomin U, a metabolite from a marine tunicate previously assigned an alpha -carboline structure. Eudistomin U [4] was synthesized from "isoeudistomin U" under the same oxidation conditions but with prolonged reaction time and excess of DDQ.