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Microwave-Assisted, Metal-Free, Chemoselective N-Formylation of Amines using 2-Formyl-1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium Iodide and In Situ Synthesis of Benzimidazole and Isocyanides
Ist Teil von
SynOpen (2017), 2022-06, Vol.6 (2), p.132-140
Ort / Verlag
Rüdigerstraße 14, 70469 Stuttgart, Germany: Georg Thieme Verlag KG
Erscheinungsjahr
2022
Link zum Volltext
Quelle
Free E-Journal (出版社公開部分のみ)
Beschreibungen/Notizen
Abstract
An efficient, environmentally benign, chemoselective, microwave-assisted
N
-formylation protocol of aromatic, aliphatic, alicyclic, benzylic amines, inactivated aromatic amines and sterically demanding heterocyclic amines using 2-formyl-1,3-dimethyl-1
H
-imidazol-3-ium iodide has been developed. This affords a series of
N
-substituted formamides with good to excellent yields (23 examples, 53–96% yield) and can be readily scaled. The methodology can be further extended to synthesize benzimidazole and isocyanide derivatives.