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We have developed an iron catalyzed oxidative dimerization of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and pyrrolo[1,2-a]quinolines. A series of dimeric pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and pyrrolo[1,2-a]quinolines can be prepared efficiently under mild reaction conditions with DTBP as oxidant and HFIP as solvent (19 examples, 42–76% yield).