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N-pent-4-enoyl ( PNT) group as a universal nucleobase protector: Applications in the rapid and facile synthesis of oligonucleotides, analogs, and conjugates
Ist Teil von
Tetrahedron, 1997-02, Vol.53 (8), p.2731-2750
Ort / Verlag
Elsevier Ltd
Erscheinungsjahr
1997
Quelle
Elsevier Journal Backfiles on ScienceDirect (DFG Nationallizenzen)
Beschreibungen/Notizen
Rapid synthesis of phosphoric diester and phosphorothioate oligonucleotides in 1 micromol to 1 millimol scale has been achieved using
PNT nucleoside phosphoramidites. Furthermore, facile synthesis of mixed backbone oligonucleotides (MBOs) as antisense agents can be carried out using
PNT nucleoside phosphoramidites in conjunction with
PNT nucleoside
H-phosphonates and
PNT nucleoside phosphonamidites. The versatility of the
PNT group is further demonstrated by its use in the preparation of bioreversible oligonucleotide conjugates.
Multiple deprotection strategies allow rapid access to oligonucleotides, analogs, and conjugates.