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One-Pot Diastereoselective Synthesis of 2-Acyl-4-nitrocyclohexanol Derivatives in Aqueous Medium
Ist Teil von
Tetrahedron, 2000-06, Vol.56 (24), p.4095-4099
Ort / Verlag
Elsevier Ltd
Erscheinungsjahr
2000
Link zum Volltext
Quelle
Elsevier Journal Backfiles on ScienceDirect (DFG Nationallizenzen)
Beschreibungen/Notizen
The reaction of primary nitroalkanes with conjugated enones, in water and in the presence of K
2CO
3 as base, allows the synthesis of 2-acyl-4-nitrocyclohexanol derivatives in which the diastereoisomer (±)-(1
S
∗,2
R
∗,5
R) is highly predominant. The reaction proceeds by double Michael addition of the nitroalkane to the enone, followed by intramolecular aldol reaction.