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Reactions of Arenediazonium o-Benzenedisulfonimides with Aliphatic Triorganoindium Compounds
European Journal of Organic Chemistry, 2008-02, Vol.2008 (5), p.862-868
Barbero, Margherita
Cadamuro, Silvano
Dughera, Stefano
Ghigo, Giovanni
2008
Details
Autor(en) / Beteiligte
Barbero, Margherita
Cadamuro, Silvano
Dughera, Stefano
Ghigo, Giovanni
Titel
Reactions of Arenediazonium o-Benzenedisulfonimides with Aliphatic Triorganoindium Compounds
Ist Teil von
European Journal of Organic Chemistry, 2008-02, Vol.2008 (5), p.862-868
Ort / Verlag
Weinheim: WILEY-VCH Verlag
Erscheinungsjahr
2008
Link zum Volltext
Quelle
Alma/SFX Local Collection
Beschreibungen/Notizen
The reaction of various arenediazonium o‐benzenedisulfonimides with aliphatic triorganoindium compounds is described. Surprisingly, with triethyl‐ or tributylindium we obtained N‐ethyl‐ or N‐butylanilines, respectively. This is the first case in which, at least formally, the reactive site of a diazonium salt is the nitrogen atom directly bonded to the aromatic ring. In contrast, with trimethylindium we obtained only formaldehyde (aryl)hydrazones. In order to explain the difference between trimethyl‐ and triethylindium we have proposed some reaction mechanisms, supported by detailed density functional (DFT) calculations. The possible role of diazene/hydrazone tautomerism initially assumed was discarded and therefore three mechanisms for the key step (nucleophilic addition of the trialkylindium to the N=N double bond of diazene) were studied. For the favoured mechanism there is a difference in the energy barriers of 2 kcal mol–1 between the reactions with trimethyl‐ and triethylindium. This difference is explained on the basis of the different C–In bond energies in the two organometallics and it is assumed to be enough to explain their different behaviour under the experimental conditions.(© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
Sprache
Englisch
Identifikatoren
ISSN: 1434-193X
eISSN: 1099-0690
DOI: 10.1002/ejoc.200700931
Titel-ID: cdi_crossref_primary_10_1002_ejoc_200700931
Format
–
Schlagworte
Amines
,
Density functional calculations
,
Diazo compounds
,
Indium
,
Nucleophilic addition
Weiterführende Literatur
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