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1,6‐Anhydrofuranosen, IX. Selektive Monotosylierung der 1,6‐Anhydro‐α‐D‐galactofuranose. Synthese und Bestimmung der Molekülstruktur der 1,6 :3,5‐Dianhydro—α‐D‐gulofuranose
Umsetzung von 1,6‐Anhydro‐α‐D‐galactofuranose (1a) mit 1.7 mol ρ‐Toluolsulfonylchlorid liefert ein Gemisch aller denkbaren Tosylate, in dem das 3‐0‐Derivat 1fmit über 40% isolierter Ausbeute überwiegt. Dieses läßt sich zur 1,6:3,5‐Dianhydro‐α‐D‐gulofuranose (2a) mit 2,5,7‐Trioxatricyclo[4.2.1.03.8] nonan‐Gerüst cyclisieren, deren Struktur wie die der 1,6‐Anhydro‐α‐L‐gulofuranose (3a) durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt und diskutiert wird.
1,6‐Anhydrofuranoses, IX. Selective Monotosylation of 1,6‐Anhydro‐α‐D‐galactofuranose. Synthesis and Structure Determination of 1,6: 3,5–Dianhydro‐α‐D‐gulofuranose
Reaction of 1,6‐anhydro‐α‐D‐galactofuranose (1a) with 1.7 mol ρ‐toluenesulfonyl chloride gives a mixture of all possible tosylates, the 3‐0‐derivative 1f with than 40% isolated yield predominating. Cyclization of 1f yields 1,6:3,5‐dianhydro‐α‐D‐gulofuranose (2a) with 2,5,7‐trioxatricyclo[4.2.1.03.8]nonane skeleton. the structure of it being determined by X‐ray crystallography and discussed in comparison to the equally determind structure of 1,6‐anhydro‐α‐L‐gulofuranose (3a).