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[1‐13C]Naphthalin wurde über [1‐13C]‐4‐Phenyl‐buttersäure (aus 1‐Brom‐3‐phenyl‐propan und [13C] Kohlendioxid), [1‐13C]Tetralon und [1‐13C]Tetralin synthetisiert. 1H‐HMR‐und 13C‐NMR‐Spektren sowie das ESR‐Spektrum des Radikalanions werden diskutiert. Mit Hilfe der genannten drei magnetischen Resonanzmethoden wurde gezeigt, daß eine durch Aluminiumchlorid katalysierte Automerisation des Naphthalins unter den in der Literatur angegebenen10,12 Bedingungen nicht erfolgt.
[1‐13C]Naphthalene: Synthesis, n.m.r. Spectra, e.s.r. Spectrum of the Radical Anion and the Automerization Problem
„13C‐NMR‐Untersuchungen organisch‐chemischer Reaktionen, I”︁.
[1‐13C]Naphthalene was prepared via [1‐13C]‐4‐phenylbutanoic acid (from 1‐bromo‐3‐phenylpropane and [13C]carbon dioxide), [1‐13C]tetralone and [1‐13C]tetraline. 1H n. m. r. and 13C n. m. r. spectra are discussed as well as the e. s. r. spectrum of the [1‐13C]naphthalene radical anion. By these magnetic resonance measurements it is shown that an automerization of naphthalene catalyzed by aluminium chloride does not occur under the conditions mentioned in literature10,12.