Details

Autor(en) / Beteiligte

• Bredereck, Hellmut
• Simchen, Gerhard
• Porkert, Helmut

Titel

Orthoamide, XIII Untersuchungen zum Reaktionsmechanismus der elektrophilen Substitution des Formyl‐H‐Atoms bei Orthoameisensäureamid‐Derivaten

Ist Teil von

• Chemische Berichte, 1970-01, Vol.103 (1), p.256-264

Ort / Verlag

Weinheim: WILEY‐VCH Verlag

Erscheinungsjahr

1970

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Quelle

Wiley Online Library Journals Frontfile Complete

Beschreibungen/Notizen

• Bei der Umsetzung von Orthoamiden mit N‐Halogen‐carbonsäureamiden, ‐harnstoffen und N‐Chlor‐urethan wurden Primär‐Addukte nachgewiesen. Diese bilden in Gegenwart von Basen Ylide, welche über einen intramolekularen SE1‐ oder SNi‐Mechanismus C–N‐Knüpfung eingehen unter Bildung von O.N‐Acetalen der entsprechenden Acylisocyanate (Isoharnstoffe). Orthoamides, XIII Studies on the Mechanism of Electrophilic Substitution of the Formyl‐H Atom in Ortho Formic Acid Amides Ortho formic acid amides and N‐halogen carboxylic acid amides, halogen ureas or N‐chloro urethanes primarily react to give adducts; these form ylides in the presence of bases. The ylides react by an intramolecular SE1‐ or SNi‐mechanism to give O,N‐acetals of the corresponding acyl isocyanates (isoureas).