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Preparation of Heterocyclic Amines by an Oxidative Amination of Zinc Organometallics Mediated by Cu I : A New Oxidative Cycloamination for the Preparation of Annulated Indole Derivatives
Ist Teil von
Chemistry, an Asian journal, 2011-02, Vol.6 (2), p.517-523
Erscheinungsjahr
2011
Link zum Volltext
Quelle
Wiley Online Library - AutoHoldings Journals
Beschreibungen/Notizen
Abstract Functionalized heterocyclic zinc reagents are easily aminated by an oxidative amination reaction of zinc amidocuprates prepared from various lithium amides. For the oxidation step, PhI(OAc) 2 proved to be the best reagent. The required heterocyclic zinc organometallics can be prepared either by direct metalation, by magnesium insertion in the presence of ZnCl 2 , or by transmetalation of a suitable magnesium reagent. Furthermore, we report a new ring‐closing reaction involving an intramolecular oxidative amination reaction. This reaction allows the preparation of tetracyclic heterocycles containing furan, thiophene, or indole rings.
Funktionalisierte heterozyklische Amine können durch oxidative Aminierung von Zink‐Amidocupraten dargestellt warden, welche durch die Reaktion einer Reihe von Lithiumamiden mit funktionalisierten Zinkreagenzien zugänglich sind. Dabei hat sich Iodbenzoldiacetat PhI(OAc) 2 als optimales Oxidationsmittel herausgestellt. Die notwendigen Organozinkverbindungen können durch direkte Metallierung, Magnesiuminsertion in Gegenwart von ZnCl 2 oder durch Transmetallierung geeigneter Organomagnesiumreagenzien dargestellt werden. Darüber hinaus berichten wir von einer neuen Ringschlussreaktion mittels intramolekularer oxidativer Aminierung. Diese Reaktion ermöglicht die Darstellung tetrazyklischer Heterozyklen mit Furan‐, Thiophen‐, oder Indolgerüsten.