Details

Autor(en) / Beteiligte

• Yang, Yang
• Haskins, Christopher W.
• Zhang, Wandi
• Low, Pui Leng
• Dai, Mingji

Titel

Divergent Total Syntheses of Lyconadins A and C

Ist Teil von

• Angewandte Chemie, 2014-04, Vol.126 (15), p.4003-4006

Ort / Verlag

Weinheim: WILEY-VCH Verlag

Erscheinungsjahr

2014

Quelle

Wiley Online Library Core Title

Beschreibungen/Notizen

• Divergent and concise total syntheses of two lycopodium alkaloids, lyconadins A and C have been developed. The synthesis of lyconadin A, having potent neurotrophic activity, features an efficient one‐pot ketal removal and formal aza‐[4+2] cyclization to form the cagelike core structure. A tandem ketal removal/Mannich reaction was developed to build the tricyclic structure of lyconadin C. Both lyconadins A and C were synthesized from a pivotal intermediate. Ausgehend von einer Zwischenstufe (1) wurden Lyconadin A und C synthetisiert. Die Kernstruktur wurde im Fall von Lyconadin A über eine hoch effiziente Ketalabspaltung und formale [4+2]‐Azacyclisierung aufgebaut, im Fall von Lyconadin C durch Ketalabspaltung und Mannich‐Reaktion. Die schnelle und flexible Syntheseroute eignet sich als Plattform für die Entwicklung antineurodegenerativer Wirkstoffe.