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Ergebnis 8 von 33

Details

Autor(en) / Beteiligte
Titel
Design, Synthesis and Application of C 2 ‐Symmetric Cycloglycerodiphosphate Catalysts
Ist Teil von
  • Advanced synthesis & catalysis, 2023-04, Vol.365 (8), p.1170-1178
Erscheinungsjahr
2023
Link zum Volltext
Quelle
Wiley Blackwell Single Titles
Beschreibungen/Notizen
  • Abstract Chiral phosphoric acids (CPAs) and their salts are the privileged catalysts in a plethora of asymmetric transformations. All of the scaffolds of efficient CPAs rely on C 2 ‐symmetry and axial chirality, while the only examples of punctually chiral CPAs are TADDOL derivatives. Herein, we present the design and the synthesis of C 2 ‐symmetric cycloglycerophosphates (cGPAs) and their application throughout the addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to aldehydes and ketones, to obtain the corresponding cyanohydrins in yields between 77 and 99% and ee between 84.2 and 99.5% (27 examples). A DFT computational model is moreover performed to rationalize the reaction mechanism and its stereochemical outcome. magnified image
Sprache
Englisch
Identifikatoren
ISSN: 1615-4150
eISSN: 1615-4169
DOI: 10.1002/adsc.202300136
Titel-ID: cdi_crossref_primary_10_1002_adsc_202300136
Format

Weiterführende Literatur

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