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Stereoselective C(sp^3)-C(sp^2) Negishi coupling of (2-amido-1-phenylpropyl)zinc compounds through the steric control of β-amido group
Ist Teil von
中国科学:化学英文版, 2013 (9), p.1293-1300
Erscheinungsjahr
2013
Quelle
SpringerNature Journals
Beschreibungen/Notizen
A controllable diastereoselective C(sp2)-C(sp3) Negishi coupling reaction of secondary benzylic zinc reagents with aryl bromides has been demonstrated for the first time, forming medicinally important 1-arylphenylethylamines. In the presence of Pd(OAc) 2 and S-phos, open-chain (2-amido-1-phenylethyl)zinc reagents bearing a -NHAc or NHCHO group underwent cross-coupling reaction to give syn 1-arylphenylethylamine as the major products, whereas the zinc reagents bearing a sterically hindered-NHCOC(CH3)2 OTBS group specifically yielded anti 1-arylphenylethylamines.